[윈도 95 업그레이드 버전. 이후 윈도 95 커널에 기반한 윈도 98, 윈도 ME가 출시됨. 특히 윈도 98은 인터넷 익스플로러를 내장한 브라우저(brower) 기반의 사용자 환경을 선보여 기존의 컴퓨팅 환경과 인터넷 환경을 통합하려는 시도를 보임. 그러나 윈도 ME를 마지막으로 윈도 95 커널 기반 OS는 더 이상 개발되지 않음.]

MS의 "윈도(Windows) 95" 출시. 윈도 95는 기존 MS OS의 두 축이었던 윈도 3.1과 MS-DOS를 통합한 운영체계로, 기존의 DOS 기반 시스템이 가졌던 제약에서 상당 부분 벗어남. 가령, 메인 메모리를 640kb 밖에 활용하지 못한다던가, 파일 이름을 8자로 제한해야 한다는 등의 제약이 윈도 95부터 사라짐. (1993년 출시된 윈도 NT는 DOS 코드로부터 완전 독립해 이미 이런 한계에서 벗어나 있었음.)

특히 윈도 95는 32비트 시스템 기반으로 개발돼, 윈도 95 플랫폼을 위해 개발된 프로그램으로부터 훨씬 빠른 성능 향상을 기대할 수 있었음. 32비트 시스템 기반이긴 했지만 윈도 95는 기존의 윈도 3.1 및 DOS 환경 프로그램들과 100% 호환을 이룰 수 있었음.

그 밖에 윈도 95는 향상된 파일 관리, 메모리 관리 기능을 갖추고 있었으며, 32비트 TCP/IP, 인터넷 접속, 다이얼-업 네트워킹과 같은 발전된 네트웍 기능도 지원함. 특히 윈도 95에 처음 도입된 플러그&플레이(Plug & Play) 기능은 컴퓨터 설치되는 하드웨어와 소프트웨어를 자동으로 인식함으로써 컴퓨터의 성능 확장 및 주변기기 설치를 훨씬 쉽게 해줌.

윈도 95는 출시 6개월 만에 2000만 카피 판매라는 경이적인 기록을 세우며 MS의 운영체계 시장 독주를 이어 나감.

윈도 95는 윈도 3.x에 비해 월등한 성능을 보이긴 했으나, 오히려 기존 매킨토시 그래픽 환경에 더 가까워졌을 뿐이었습니다. 이 때문에 MS는 애플 컴퓨터 측으로부터 매킨토시의 사용자 환경을 도용했다는 혐의로 저작권 고소를 당합니다.

아이러니컬 하게도, 애플 매킨토시(Macintosh)의 그래픽 사용자 환경 역시 원래는 제록스 팔로 알토 연구소(Xerox Palo Alto Research Center)에서 개발된 ‘알토(Alto)’ 컴퓨터에서 따온 것이었습니다. 매킨토시가 출시됐을 당시 제록스 측은 애플 컴퓨터를 저작권 위반 혐의로 고발했으나 애플은 무죄 판결을 받았죠. 애플 컴퓨터가 MS 측에 제기한 저작권 위반 소송에서도 법원은 MS의 손을 들어줍니다.

1998년 출시된 윈도 98은 브라우저(brower) 기반의 사용자 환경을 선보임. 기존의 컴퓨팅 환경과 인터넷 환경을 통합시킨 윈도 98은 시스템 자체에 MS의 웹 브라우저, 인터넷 익스플로러(Internet Explorer)를 내장함. 사용자는 멀리 떨어진 웹 서버 파일과 자신의 하드 디스크에 있는 파일을 동일한 환경에서 이용할 수 있으며, 자신의 "데스크 탑"을 개인 웹 홈페이지로 만들 수 있음.

또한 윈도 98부터 대용량 하드 디스크를 지원하는 파일 시스템, FAT 32를 개발함으로써, 기존의 FAT 16 시스템에서 하드 디스크 용량을 2기가(GB)까지 밖에 지원하지 못하던 문제를 해결함. 이밖에, 윈도 98은 DVD(Digital Versatile/Video Disc), 파이어와이어(Firewire), USB(Universal Serial Bus), AGP(Accelerated Graphics Port)와 같은 최신 멀티미디어 및 데이터 전송 기술들을 지원함.

2000년 출시된 윈도 ME(Millennium Edition)은 사무용이 아닌 가정용 사용자를 겨냥해 개발된 OS였음. 윈도 ME는 멀티미디어 기능을 강화해 시스템 내에 비디오 편집 프로그램, 윈도 무비 메이커(Windows Movie Maker)와 최신 윈도 미디어 플레이어(Windows Media™ Player) 기술, 그리고 비디오 카메라로부터 영상 입력이 가능한 장치를 탑재함. 또한 이미지 스캔이나 디지털 카메라의 데이터 전송도 윈도 마법사와 미디어 플레이어를 사용하여 거의 자동화 됨. 그 밖에 네트웍 및 인터넷 연결을 더 수월하게 하기 위해 홈 네트워킹, 인터넷 자동 접속 기능을 제공함. 그러나 윈도 ME는 기존의 윈도 98보다 몇 가지 '보기 좋은' 기능만 부가됐을 뿐, 안정성, 보안, 네트워킹 면에서 성능이 떨어지는 OS 였음. (Windows Operating Systems Family History, www.microsoft.com / windows history)

윈도 ME는 윈도 95 커널에 기반한 마지막 OS로, 16비트 MS-DOS 코드와 호환되는 마지막 윈도 시스템이었습니다. 즉, 윈도 ME까지는 고전 게임들을 비롯한 DOS 응용 프로그램들을 작동시킬 수 있었으나 그 이후의 윈도 버전, 윈도 2000과 윈도 XP에서는 호환이 불가능해 진 것이죠. (단, 이들 시스템에서는 에뮬레이션 기술을 이용해 DOS 기반의 16 비트 프로그램 작동이 가능하도록 하고 있습니다.)